رغم ما يحمله تاريخه من إنجازات، لا يزال ميلان يعاني ويواجه صعوبة بالغة في استعادة مكانته بين الكبار في ظل الديون المتراكمة على ملاكه الجدد وكذلك نقص الخبرة لدى جينارو جاتوسو المدير الفني للفريق.

وتنفس ميلان الصعداء من خلال الانتصار الثمين على جاره إنتر ميلان 1 / صفر الأربعاء في ديربي ميلانو الذي جمع بينهما ضمن منافسات دور الثمانية ببطولة كأس إيطاليا، في الوقت الذي تستمر فيه معاناة ميلان بالدوري الإيطالي حيث يحتل المركز الحادي عشر بجدول المسابقة بعد 18 مرحلة حصد خلالها 24 نقطة فقط.

وجاء الانتصار في بطولة الكأس بعد هزيمتين متتاليتين مني بهما ميلان في الدوري الإيطالي، الذي توج ميلان بلقبه 18 مرة في تاريخه.

ويواجه ميلان شبح الغياب للموسم الخامس على التوالي عن دوري أبطال أوروبا ، الذي توج به سبع مرات في تاريخه.

ففي الوقت الحالي، يتأخر ميلان في جدول الدوري الإيطالي بسبعة مراكز و14 نقطة عن أقرب المراكز المؤهلة لدوري الأبطال في الموسم المقبل، لكن يتبقى الأمل أمامه من خلال مشاركته في الدوري الأوروبي، المسابقة التي يتأهل بطلها إلى دوري الأبطال في الموسم التالي.

وفي ظل الوضع الصعب لميلان داخل المستطيل الأخضر، تبدو أزمته أكثر سوءا فيما يتعلق بالنواحي المالية، وهو ما يهدده بالحرمان من قبل الاتحاد الأوروبي (يويفا) من المشاركة في المنافسات القارية، حتى في حالة التأهل، إلى جانب غرامات مالية محتملة.