سینیشا میهایلوویچ در فصلی که گذشت با سامپدوریا نتایج درخشانی را به دست آورد و همین هم باعث شد تا سران میلان با او وارد مذاکره شوند و در نهایت او را به عنوان جایگزین فیلیپو اینزاگی انتخاب کنند. این مربی صربستانی تاکید کرد که کار بسیار سختی در میلان پیش رو دارد اما آماده است تا این تیم ایتالیایی را به روزهای اوج خود برگرداند. میهایلوویچ در حالی به عنوان سرمربی میلان انتخاب شده است که پیش از این اعلام کرده بود، هیچ‌گاه هدایت میلان را بر عهده نخواهد گرفت. او گفت: پیش از این دشمن میلان بودم؛ چرا که سال‌ها برای اینتر بازی کردم. الان کار کردن در میلان با توجه به این شرایط بسیار جالب خواهد بود. بسیار خوشحالم که به عنوان سرمربی میلان انتخاب شده‌ام و نهایت تلاش خود را به کار می‌گیریم تا تجربه بسیار خوبی در این تیم داشته باشم.
او ادامه داد: برای بازگرداندن میلان به جایگاهی که شایسته آن است، نهایت تلاش خود را به کار می‌گیرم. به خوبی می‌دانم که وارد کار بسیار سختی شده‌ام و این یک چالش بزرگ برای من است اما به توانایی‌های خود ایمان دارم و برای موفقیت به میلان آمده‌ام. امیدوارم که روزهای خوبی را با روسونری پشت سر بگذارم.میلان فصل بسیار بدی را با فیلیپو اینزاگی جوان پشت سر گذاشت. این تیم برای دومین سال پیاپی نتوانست سهمیه لیگ قهرمانان اروپا را به دست آورد که این برای تیم بزرگی همچون میلان ناکامی بزرگی به شمار می‌آید.