«باب وودوارد» روزنامه‌نگاری که با افشای رسوایی «واترگیت»، نقش اصلی را در استعفای « ریچارد نیکسون» داشت، سال گذشته درباره علت امتناع «دونالد ترامپ» از پذیرش شکست در انتخابات ریاست جمهوری، نوشته بود: « تاکنون هیچ‌یک از رؤسای جمهور آمریکا به جرم کیفری متهم نشده‌اند، اما ترامپ می‌داند که در صورت شکست در انتخابات، مصونیت ریاست‌جمهوری او از بین خواهد رفت». وودوارد افزود: « این اتفاق می‌تواند برای ترامپ ترسناک باشد. به خصوص که در حال حاضر، بیش از ۱۰ پرونده علیه او در جریان است». «نیویورکر» نیز در همین رابطه نوشته بود: «تاکنون ترامپ با موفقیت توانسته است از یک استیضاح، دو طلاق، 6 مورد ورشکستگی، ۲۶ اتهام آزار جنسی و 4000 پرونده قضایی جان سالم به در ببرد... ترامپ اما این ترس را هم دارد که مبادا این حجم از خوش‌شانسی، بدجایی ته بکشد». در همان زمان، خبری منتشر شد مبنی بر اینکه دادستان منطقه‌ای منهتن روی حساب‌های بانکی، فرار‌های مالیاتی، تخلفات بیمه‌ای و همچنین دستکاری و تقلب در اسناد تجاری ترامپ، تحقیق می‌کند.
حالا بعد از گذشت چند ماه از پایان ریاست جمهوری ترامپ و از بین رفتن مصونیت قضایی وی، خبر رسیده که تحقیقات دادستانی نیویورک علیه ترامپ، جنبه کیفری پیدا کرده و در صورت به ثمر رسیدن تحقیقات، ممکن است که او مجرم شناخته شده و مجازات شود. «فابین لوی» سخنگوی «لتیشیا جیمز» دادستان کل نیویورک، طی ایمیلی برای نشریه آمریکایی «پالیتیکو»، این قضیه را تایید و اعلام کرد: «تحقیقات از این پس، فقط ماهیت مدنی ندارد، ما در حال حاضر به طور فعال، همراه با دادستان منطقه منهتن در حال تحقیق درخصوص سازمان ترامپ در ظرفیت کیفری هستیم. در حال حاضر هیچ اظهارنظر دیگری در این خصوص نمی‌کنیم».
بر اساس این گزارش، دفتر «جیمز» در حال انجام تحقیقاتی گسترده درخصوص اظهارات نادرست رئیس‌جمهور سابق آمریکا و خانواده او در بارۀ ارزش دارایی‌ها و املاک، با هدف دریافت مزایای مالیاتی است. در ماه فوریه(بهمن)، دیوان عالی آمریکا این زمینه را فراهم کرد تا دادستان منهتن بتواند اظهارنامه مالیاتی هشت ساله ترامپ و سوابق مالی او را به عنوان بخشی از تحقیقات کیفری در زمینه کلاهبرداری مالیاتی، بیمه‌ای و بانکی فراهم کند. به نوشته پالتیکو، به نظر می‌رسد تحول جدید، به لحاظ قانونی ترامپ را که حالا با تحقیقات کیفری جداگانه از سوی دادستان‌های نیویورک مواجه است، در الزام بیشتری برای پاسخگویی قرار دهد.
تحقیقات دادستان کل نیویورک از سال ۲۰۱۹ بعد از آن آغاز شد که «مایکل کوهن» وکیل و کارچاق‌کن سابق ترامپ، در یک جلسه استماع کنگره گفت که ترامپ ارزش دارایی‌ها را به بانک‌ها برای دریافت وام‌های بهتر و مزایای بیمه، بیشتر اعلام کرده و در عین حال، برای فرار مالیاتی، آنها را در اظهارنامه‌های مالیاتی کمتر از میزان واقعی بیان کرده است.دادستانی منهتن هم درخصوص اتهاماتی که از سوی کوهن علیه ترامپ مبنی بر کلاهبرداری در ارتباط با شرکت‌های بیمه‌ای مطرح شده است، تحقیق می‌کند.این در حالی است که ترامپ مدعی است هیچ تخلفی از سوی وی و شرکت‌های تحت مالکیتش صورت نگرفته است.