بعد از مشخص شدن ۱۶ تیم راه یافته از دور یک شانزدهم نهایی جام حذفی فوتبال، مراسم قرعه‌کشی مرحله یک هشتم پایانی این رقابت‌ها از ساعت ۱۵ روز پنج‌شنبه هفته گذشته در سالن کنفرانس سازمان لیگ برگزار شد.
مراسم قرعه‌کشی مرحله یک هشتم نهایی جام حذفی با حضور سعید فتاحی، مسئول کمیته مسابقات سازمان لیگ و توسط فراز فاطمی و سپهر حیدری، بازیکنان سابق استقلال و پرسپولیس صورت گرفت که نمایندگان باشگاه‌ها نیز در این مراسم حضور داشتند. نفت مسجدسلیمان، تراکتور، صنعت نفت آبادان، شهرخودرو، پرسپولیس، شاهین شهرداری بوشهر، استقلال تهران، سپاهان، پیکان، ذوب‌آهن و سایپا ۱۱ تیم لیگ برتری راه یافته به مرحله یک هشتم نهایی جام حذفی بودند که به همراه سه تیم لیگ یکیِ مس کرمان، فجرسپاسی شیراز و نود ارومیه، یک تیم لیگ دوییِ شهرداری ماهشهر و یک تیم لیگ استانیِ استقلال ماهشهر ۱۶ تیم صعود کرده به این مرحله را تشکیل می‌دادند. بازی‌های مرحله یک هشتم نهایی فصل ۹۹-۹۸ جام حذفی فوتبال ایران بعد از قرعه‌کشی به صورت زیر مشخص شد که نام تیم‌های میزبان در ابتدا آمده است:
* پرسپولیس..................................................... صنعت نفت آبادان(ورزشگاه آزادی)
* شهرداری ماهشهر......................... استقلال ماهشهر(ورزشگاه شهدای ماهشهر)
* نود ارومیه.................................................... تراکتور تبریز(ورزشگاه تختی ارومیه)
* سپاهان اصفهان..............................پیکان تهران(ورزشگاه نقش جهان اصفهان)
* ذوب ‌آهن اصفهان............................................. مس کرمان(ورزشگاه فولادشهر)
* شاهین شهرداری بوشهر............ سایپا تهران(ورزشگاه شهید مهدوی بوشهر)
* شهر خودروی مشهد........... نفت مسجدسلیمان(ورزشگاه امام رضا(ع) مشهد)
* استقلال تهران.................................. فجرسپاسی شیراز(ورزشگاه آزادی تهران)
دیدارهای مرحله یک هشتم نهایی مسابقات فوتبال جام حذفی باشگاه‌های کشور 24 و 25 مهر ماه برگزار خواهند شد.